alhamdulillah, segala puji bagi allah yang telah melimpahkan ilmu pengetahuan kepada kita semua, bersyukur sekali rasanya disini saya dapat berbagi sedikit hal mengenai salah satu ilmu yang saya pelajari di perkuliahan saya, yaitu kimia organik fisik.
kimia organik fisik pada hakekatnya adalah
mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik. Dengan mengetahui secara baik
aspek fisik suatu molekul organik maka dapat dirancang suatu sintesa molekul
target tertentu dengan pendekatan diskoneksi terutama mensintesis suatu senyawa
yang bermanfaat khususnya untuk obat-obatan yang secara alami kadarnya sangat
rendah dalam makhluk hidup. Dalam perancangan suatu sintetik mutlak memahami
reaktivitas starting material, jenis dan mekanisme reaksinya serta kemungkinan
reksi samping yang terjadi dan bagaimana agar suatu reaksi bersifat
kemoselektif.
jadi, didalam kimia organik fisik ini kita
menginfestigasi fenomena kimia organik berdasarkan metode matemetika
kuantitatif, kajian tentang mekanisme reaksi dengan metode kuantitatif dan
pengaruh struktur reaktan serta sifat media reaksi pada reaktivitas.
Kajian dalam Kimia Organik Fisik ini
sebenarnya kompleks, disini saya hanya akan mengulas sedikit tentang fenomena dasar di dalam Kimia Organik Fisik yaitu, Resonansi, Konjugasi, Dan Hiperkonjugasi.
RESONANSI
Resonansi secara
singkat dapat dikatakan dengan suatu senyawa kimia yang strukturnya sama tetapi
konfigurasi elektronnya berbeda.
Aturan
Struktur Resonansi
-
Struktur resonansi, menggambarkan molekul, ion, radikal dan ion yang tidak
cukup digambarkan hanya dengan sebuah struktur Lewis, melainkan harus dengan dua atau
lebih struktur Lewis. Sehingga dapat mewakili struktur molekul, radikal atau
ion dalam bentuk hibridisasinya. Tanda panah untuk resonansi ↔
-
Dalam menulis struktur resonansi, kita hanya boleh memindahkan elektron,
sedangkan posisi inti atom tetap seperti dalam molekulnya.
- Semua
struktur harus memenuhi struktur Lewis. Tidak boleh menulis struktur ( atom
karbon mempunyai lima ikatan).
-
Semua struktur resonansi harus mempunyai, jumlah electron tak berpasangan
yang sama.
- Semua
atom yang terlibat dalam sistem delokalisasi harus terletak pada bidang datar
atau mendekati datar.
Senyawa
2,3-di-ters-butil-1,3-butadiena, bukan merupakan sistim konjugasi, karena gugus
tersier butil (besar) sehingga keluar dari bidang datar. Karena tidak satu
bidang maka orbital p pada C-2 dan C-3 tidak dapat mengalami
overlapping dan delokalisasi elektron menjadi terhalang.
-
Struktur resonansi atau hibridisasi atau sistem yang menggambarkan mempunyai
kestabilan yang besar.
-
Struktur yang lebih stabil, adalah yang lebih besar memberikan kontribusi
terhadap sistem hibridisasi. Contoh:
Struktur
A mempunyai kontribusi lebih besar dari B, karena struktur A merupakan
karbonium tersier, sedangkan B adalah karbonium sekunder.
KONJUGASI
Pengaturan
kembali electron melalui orbital π, terutama dalam system konjugasi atau
senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda
secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk
daerah delokalisasi electron disebut dengan konjugasi. Elektron-elektron pada
daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik
keseluruhan system konjugasi ini.
Contoh:
Fenol (C6H5OH)
memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di
sekitas gugus hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya akan menyebabkan
delokalisasi electron disepanjang orbital p yang parallel satu dengan lainnya.
Hal ini akan meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara
keseluruhan. Konjugasi dapat terjadi dengan keberadaan gugus pendonor orbital p
yang berbeda. Selain ikatan tunggal dan ganda yang bergantian, sisten konjugasi
dapat juga terbentuk oleh keberadaan atom yang memiliki orbital p secara
parallel. Contoh, furan.
HIPERKONJUGASI
Merupakan delokalisasi yang melibatkan elektron
σ. Hiperkonjugasi di atas dapat dipandang sebagai overlap antara orbital σ
ikatan C-H dengan orbital π ikatan C=C, analog dengan overlap π-π.
Hiperkonjugasi disebut juga resonansi tanpa ikatan. Secara singkat efek
hiperkonjugasi merupakan perubahan dari suatu ikatan C-H menjadi ikatan C=C
atau C≡C oleh Hα. Hiperkonjugasi dapat meningkatakan kestabilan molekul dengan
semakin banyaknya Hα maka suatu molekul tersebut akan semakin stabil.
Contoh:
Jika
suatu karbon yang mengikat atom hydrogen dan terikat pada atom tak jenuh atau
pada satu atom yang mempunyai orbital bukan ikatan maka untuknya dapat
dituliskan bentuk kanonik seperti diatas. Di dalam bentuk kanonik seperti itu
sama sekali tidak ada ikatan antara karbon dengan ion hidrogen, dan resonansi
seperti itu disebut resonansi tanpa ikatan. Hidrogen
tidak pergi (karena resonansi tersebut bukanlah suatu hal yang nyata melainkan
hanya bentuk kanonik yang berkontribusi ke struktur molekul nyata). Efek
struktur diatas pada molekul nyata adalah elektron dalam C-H lebih
dekat ke karbon daripada jika struktur diatas tidak
berkontribusi.
sumber:
http://gigihkurniawan.blogspot.co.id/2013/11/Resonansi-Konjugasi-Hiperkonjugasi.html
https://www.scribd.com/doc/291975415/KIMIA-ORGANIK-FISIK#logout
kimia organik fisik pada hakekatnya adalah mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik. Dengan mengetahui secara baik aspek fisik suatu molekul organik maka dapat dirancang suatu sintesa molekul target tertentu dengan pendekatan diskoneksi terutama mensintesis suatu senyawa yang bermanfaat khususnya untuk obat-obatan yang secara alami kadarnya sangat rendah dalam makhluk hidup. Dalam perancangan suatu sintetik mutlak memahami reaktivitas starting material, jenis dan mekanisme reaksinya serta kemungkinan reksi samping yang terjadi dan bagaimana agar suatu reaksi bersifat kemoselektif.
mohon maaf ap[akah resonansi bisa terjadi pada suatu senyawa kimia yang strukturnya sama tetapi konfigurasi elektronnya sama ? mohon dijelaskan
BalasHapusTerimakasih atas pemaparannya.. saya ingin bertanya perbedaan dari konjugasi dan hiperkonjugasi? dan apakah hubungan dari keduanya? mohon dijelaskan. Terimakasih
BalasHapusterimakasih untuk materinya.. saya mau bertanya untuk aturan resonansi jika salah satu hilang bisakah seenyawa tersebut beresonansi?
BalasHapusTerimakasih atas materinya, sangat bermanfaat. Saya mau tanya, apa saja syarat2 senyawa dapat beresonansi?
BalasHapusMohon maaf sebelumnya saya ingin bertanya apa sayarat-syarat suatu senyawa dapat beresonansi?
BalasHapusTerimakasih :)
Trimakasih, materinya sangat membantu kami,, dan bermanfaat buat kami...
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusMateri ini sangat membantu kami,, trimakasih..
BalasHapusMaterinya sangat bermanfaat dan membantu bang,terimakasih. Sebelumnya saya mau bertanya bang, pada cincin sikloheksana nilainya 0, berarti pada cincin siklik sikloheksana tidak memiliki regangan ruang ya bang?
BalasHapusTerimakasih bang
Mkasih untuk pemaparan materi nya, sngt brmanfaat
BalasHapusbagaimana proses terjadinya polarizabilitas pada gaya london ? tolong jelaskan
BalasHapus