Gugus fungsi ialah atom atau kelompok atom dalam
molekul yang memiliki sifat-sifat kimia
yangkhas. Gugus fungsi yang sama dalam molekul yang berbeda dapat memperlihatkan perilaku kimia yang sama
(Prasojo, 2010). Gugus fungsi cenderung
menjadi kapak reaktif dalam molekul organik, dan sifat kimianya kurang bergantung pada sifat hidrokarbon yang
dilekatinya. Gugus fungsi melekat pada suatu
kerangka organik dan paling menentukan sifat kimia dari kerangka tersebut (Oxtoby, 2003).
Sebagian besar gugus fungsi yang ditemukan dalam
obat-obatan mudah mengalami hidrolisis
pada penyimpanan, tetapi yang paling umum ditemui pada ester dan amida. Hidrolisis ester dan amida
terjadi sebagai hasil serangan nukleofilik pada karbon karbonil dan pemecahan
lebih lanjut ikatan tunggal karbon-oksigen atau karbon-nitrogen (Chairns,
2004).
GUGUS
FUNGSI
1.
ALDEHID
Aldehida
merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi
ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan
rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehid juga dinamakan golongan formil
atau metanoil. Kata aldehida merupakan kependekan dari alcohol dehidrogenasi
yang berarti alkohol yang terdehidrogenasi. Golongan aldehida bersifat polar.
TATA NAMA ALDEHID
Aldehid
sudah dikenal sejak lama sehingga penataan nama menggunakan nama trivial sering
dipakai. Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan
mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga
alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai
terpanjang harus mengandung gugus aldehid.
1)
IUPAC
Ø Pemberian nama aldehida dilakukan dengan
mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al.
Ø Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah
atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.Tentukan substituen
yang terikat pada rantai utama. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus
karbonil.
Ø Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam
penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain :
iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
2)
Trivial
Ø
Aldehida
tak bercabang
Ø
Aldehida
bercabang
RUMUS STRUKTUR
Aldehida
merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO,
dimana :
R : Alkil
-CHO : Gugus fungsi aldehida
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CHO sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O sebesar 0,121 nm.
R : Alkil
-CHO : Gugus fungsi aldehida
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CHO sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap C=O sebesar 0,121 nm.
SIFAT FISIKA ALDEHIDA
Ø Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida,
dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak.
Ø Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair
pada suhu kamar dengan bau sedap.
Ø Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud
padat pada suhu kamar.
Ø Aldehida suku rendah (formaldehida, dan
asetaldehida) dapat larut dalam air.
Ø Aldehida suku tinggi tidak larut air.
SIFAT KIMIA ALDEHIDA
Ø Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat
Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat
dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
Ø Oksidasi oleh larutan Fehling
Ø Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling
menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida.
Ø Oksidasi oleh larutan Tollens
Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.
Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.
MEKANISME ALDEHID
Ø Oksidasi alkohol primer
Alkohol primer dapat teroksidasi menghasilkan suatu
aldehida dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat.
Ø Mengalirkan uap alkohol
primer di atas tembaga panas
Uap alkohol primer
teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis tembaga panas.
Ø Memanaskan garam
kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format.
Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format akan menghasilkan aldehida.
Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format akan menghasilkan aldehida.
KEGUNAAN ALDEHID
Ø Formaldehida (metanal)
digunakan sebagai pembunuh kuman dan mengawetkan.
Ø Formaldehida digunakan
untuk membuat plastik termoset (plastic tahan panas).
Ø
Paraldehida digunakan sebagai akselerator vulkanisasi
karet
2.
ALKOHOL
Berdasarkan
jenis atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan atas alkohol
primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer, gugus OH
terikat pada atom karbon primer, dan seterusnya.
TATA NAMA ALKOHOL
Nama
IUPAC alkohol diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran
a menjadi ol.
CH3- CH2- CH2- OH 1-Propanol
Selain nama IUPAC, alkohol
sederhana juga mempunyai nama lazim, yaitu alkil alkohol.
CH3- CH2- OH etil
alkohol
SIFAT FISIKA ALKOHOL
·
Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih
yang relatif tinggi. Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik
intermolekuler yang kuat.
·
Pada suhu kamar, alkohol suku rendah berbentuk
cairan , suku sedang berupa cairan kental, sedangkan suku tinggi berbentuk
padatan.
SIFAT KIMIA ALKOHOL
·
Gugus OH merupakan gugus yag cukup reaktif
sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi.
·
Reaksi Alkohol dengan logam aktif misalnya
logam natrium dan kalium membentuk alkoksida dan gas hidrogen.
·
Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas
karbon dioksida dan uap air.
·
Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat
pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau
alkena.
KEGUNAAN ALKOHOL
·
Pengawet untuk hewan koleksi (yang ukurannya
kecil).
·
Bahan bakar otomotif. Ethanol dan methanol
dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding gasoline atau disel.
·
Antifreeze pada radiator.
·
Untuk menambah penampilan Mesin pembakaran
dalam, methanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan Supercharger.
Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya
udara yang lebih padat.
·
Gasohol (90% bensin + 10% alkohol) sebagai
bahan bakar
REAKSI-REAKSI
Reaksi-reaksi yang terjadi dalm alkohol antara lain
reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam
suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah
kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini mengalahkan sifat
hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan
dalam air.
a) Reaksi Oksidasi
Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi
aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton
saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa,
dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang
kemudian dioksidasi.
b) Oksidasi menjadi aldehid
Hasil oksidasi mula-mula dari alkohol primer adalah suatu aldehid
(RCH=O). Aldehid, siap dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh sebab itu,
reaksi antara alkohol primer dengan zat oksidator kuat akan menghasilkan asam
karboksilat, dan bukan intermediet aldehid. Pereaksi tertentu harus dipakai
apabila intermediet aldehid merupakan hasil yang diinginkan.
c) Oksidasi menjadi keton.
Suatu alkohol sekunder dioksidasi oleh oksidator yang reaktif kuat
menjadi keton.
d) Oksidasi menjadi asam karboksilat.
3. ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat adalah asam organik yang
diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat merupakan
asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan
karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan
hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer.
Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya
terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02%
dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik
rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan
karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida
yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.
RUMUS STRUKTUR
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau
Ar-COOH, dimana :
R : Alkil Ar : Aril
R : Alkil Ar : Aril
Ø COOH : Gugus
karboksil
Ciri khusus dalam asam karboksilat
adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari
karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH). Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi
–COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
1) IUPAC
Ø Pemberian nama asam karboksilat dilakukan
dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.
Ø Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah
atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil).
Ø Tentukan substituen yang terikat rantai utama.
Ø Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus
karboksil.
Ø Jika terdapat 2 atau lebih substituen berbeda
dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama
substituen.
Ø Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
Ø Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad. Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat
tetapi Asam 2-metil-3-neopentilheksanoat
2) Trivial (Nama Umum)
Ø Tak bercabang
Ø Bercabang
a. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah
atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil).
b. Tentukan substituen yang terikat pada rantai
utama.
c. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
d. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon
yang mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.
SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT
Ø Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih
besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya
sebanding.
Ø Pada temperatur kamar, asam karboksilat yang
bersuhu rendah adalah zat cair yang encer, suhu tengah berupa zat cair yang
kental, dan suhu tinggi berupa zat padat yang tidak larut dalam air.
Ø Titik didih dan Titik leleh asam karboksilat
relatif tinggi karena kuatnya tarik menarik antarmolekul. Bahkan, lebih tinggi
dari alkohol yang bersesuaian.
Ø Asam karboksilat suhu rendah dapat larut dalam
air, tetapi asam karboksilat suhu yang lebih tinggi sukar larut air.
Ø Asam karboksilat dapat terionisasi sebagian
dalam air, sehingga termasuk senyawa elektrolit lemah.
R-COOH
⇋ R-COO- + H+
SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT
Ø Asam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen
sesamanya dan dapat berikatan secara ikatan hidrogen dengan molekul air.
Ø Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang
bersifat polar sehingga asam karboksilat bersifat polar.
Ø Kereaktifan asam karboksilat merupakan asam
lemah dan makin lemah untuk suku yang lebih tinggi.
Ø Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Ø Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
Ø Reaksi dengan tionil
diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil
diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
Ø Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
Ø Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Ø Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Ø Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
KEGUNAAN
ASAM KARBOKSILAT
a) Asam format
Ø Asam format banyak digunakan
dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk
menggumpalkan lateks (getah pohon karet).
b) Asam asetat
Ø Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis
serat dan plastik.
Ø Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai
pereaksi.
Ø Asam asetat adalah asam yang
terdapat dalam cuka makanan. Kadar asam asetat yang terdapat dalam cuka makanan
sekitar 20-25 %.
c) Asam oksalat
Ø Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan,
bentuk senyawanya sebagai garam natrium atau kalsium.
Ø Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan
zat warna
Ø Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
Ø Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan,
dan proses produksi lainnya.
4. AMINA
Amina
merupakan sebatian organik dan kumpulan berfungsi yang menganduni satu atom
nitrogen bes dengan pasangan tersendiri. Amina adalah terbitan ammonia, di mana
satu atau lebih atom hidrogen digantikan dengan bahan pengganti organik seperti
kumpulan alkil dan aril. Sebatian dengan atom nitrogen bersebelahan dengan
karbonil dalam struktur R-C(=O)NR2 dipanggil amida dan mempunyai ciri-ciri
kimia yang berbeza. Contoh amina yang penting termasuklah asid amino, amina
biogeni, trimetilamina dan anilina; lihat Kategori:Amina untuk senarai amina.
TATA NAMA AMINA
Amina (R-NH2) adalah gugus fungsi
yang namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan imbuhan
"-amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina).
Jika dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-propanamina,CH3CHNH2CH3 2-propanamina.
Imbuhan di depan adalah "amin.
Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R),
rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi nama
utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi
gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3 disebut
dengan N-methiletanamida. Amina tersier (R-NR-R) juga dinamai
mirip: CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-metilpropanamida.
Juga, nama gugus alkil diurutkan sesuai alfabet.
1) IUPAC
(Sistematik)
Nama
sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama
sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti
oleh kata amina.
Contoh:
CH3-CH-CH3
│ 2-propanamina
NH2
│ 2-propanamina
NH2
Untuk
amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak
sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang
tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen
yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang
lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang
berarti terikat pada atom N).
Contoh:
CH3 – N – CH3 – N – N -dimetilsiklopentamina
Contoh:
CH3 – N – CH3 – N – N -dimetilsiklopentamina
2)
Trivial
Nama
trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus
alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya
harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril
kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.
SIFAT FISIKA AMINA
·
Suku-suku
rendah berbentuk gas.
·
Tak
berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
·
Mudah
larut dalam air
·
Amina
yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
·
Kelarutan
dalam air berkurang dengan naiknya BM.
SIFAT KIMIA AMINA
·
Pada
senyawa dengan rantai pendek, merupakan senyawa polar yang mudah larut dalam
air.
·
Memiliki
titik didih dan titik leleh yang dengan seiring bertambah cenderung bertambah
panjangnya rantai karbon.
·
Semua
amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basis.
REAKSI-REAKSI AMINA
·
Reaksi
Amina dengan Asam Nitrit
a) Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan
alkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di
bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→
CH3-CH-OH + N2 + H2O
│ │
CH3 CH3
│ │
CH3 CH3
Isopropilamina
(amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)
b) Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan
senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O N + HNO2 → N + H2OCH3CH3
H N=O N + HNO2 → N + H2OCH3CH3
N-metilanilina
N-metilnitrosoanilina
c) Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan
hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenis amina tersier yang
digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2mengakibatkan
terjadinya substitusi cincin aromatik oleh gugus –NO.
Contoh :
CH3 CH2 N + HNO2 →
N + H2O CH3 CH3
N,N-dietilanilina
p-nitroso –N,N- dimetilanilina
d) Amina aromatik primer jika direaksikan dengan
HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium.
Contoh:
NH2 + HNO2 +
HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida
Anilina benzenadiaazonium klorida
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida
5. TIOL
Tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus
fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus
tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering
dirujuk sebagai merkaptan. Tiol Merupakan kelompok dari senyawa organik sulfur
yang diturunkan dari hidrogen sulfida dengan cara yang sama dengan alkohol
diturunkan dari air; memiliki ciri dengan bau yang tidak sedap, dan ditemukan
dengan senyawa sulfur lainnya dalam minyak mentah; contohnya adalah metil merkaptan.
Juga dikenal sebagai tiol.
TATA NAMA TIOL
Ø Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC
adalah dengan menambahkan akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini
hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi
metanatiol.
Ø Metode lama, perkataan merkaptan
menggantikan alkhol pada nama analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH
menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)
SIFAT FISIKA TIOL
Ø Bau
Banyak
senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan
menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat
dengan protein kulit. Distributor gas alam mulai menambahkan berbagai macam tiol yang
berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan. Walaupun demikian, tidak semua
tiol berbau tidak sedap. Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi.
Ø Titik didih dan kelarutan
Oleh
karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur,
ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan
O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap
dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya
dibandingkan dengan alkohol.
SIFAT KIMIA TIOL
Ø Sintesis
Metode
pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya
lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen.
Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br
+ NaSH heated in ethanol(aq) → CH3CH2SH + NaBr
Selain
itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor
seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.
R-S-S-R'
→ R-SH + R'-SH
REAKSI – REAKSI TIOL
Gugus
tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan
kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi
membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif
dari bentuk tiol terprotonasi RSH.
Kimia
tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan tioester, yang beranalogi dengan eter,
asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat bereaksi
dengan alkena,
membentuk tioeter.
Atom
sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol
bersifat sedikit asam dengan pKa sekita 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa,
anion
tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan
anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).
2R-SH
+ Br2 → R-S-S-R + 2HBr
Oksidasi
oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).
R-SH
+ 3H2O2 → RSO3H + 3H2O
RUMUS STRUKTUR TIOL
Rumus
struktur tiol adalah R – SH. Cara pemberian nama tiol sama dengan
alkohol/alkanol, yaitu dengan menambahkan akhiran – tiol- sebagai pengganti-
ol-pada alkohol/alkanol. Gugus-SH-sendiri biasa disebut gugus “ merkapto”.
6.
ETER
TATA NAMA
Nama
lazim dari eter adalah alkil alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil diikuti
kata eter (dalam tiga kata yang terpisah ).
CH3- CH2- O - CH3 Metil etil eter
1) IUPAC
Nama
IUPAC adalah alkoksialkana. Dalam hal ini eter dianggap sebgai turunan alkana
yang satu atom H alkana diganti oleh gugus alkoksi ( -OR ).
CH3-CH2-O-CH3 metoksietana
Eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “
alkoksi “ dengan ketentuan sebagai berikut :
·
Rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O–
ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya.
·
Rantaikarbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa
alkananya
2) Trivial
Penamaan
eter sebagai berikut :menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit gugus
–O– kemudian diberi akhiran eter.
Contoh :
Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial
CH3–CH2–O–CH2–CH3 EtoksietanaDietileter / etiletileter
CH3–O–CH2–CH2–CH3 Metoksi propane Metilpropileter
CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3 Etoksi propane Etilpropileter
SIFAT FISIKA ETER
·
Titik cair dan titik didih eter jauh lebih
rendah daripada alkohol.
·
Eter lebih besar sukar larut dalam air daripada
alkohol. Sulit larut dalam air, karena kepolarannya
rendah
·
Pada umumnya eter tidak bercampur dengan air.
·
Pada suhu kamar, kelarutan etil eter dalam air
hanya 1,5 %. Hal ini terjadi karena molekul eter kurang polar.
SIFAT KIMIA ETER
·
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon
dioksida dan uap air.
·
Eter tidak beraksi dengan logam natrium.
·
Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh
HI. Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asamhalida
kuat (HI dan H Br)
KEGUNAAN ETER
·
Eter yang terpenting adalah etil eter yang
dalam kehidupan sehair-hari maupun dalam perdagangan disebut eter.
·
Kegunaan utama eter adalah sebagai pelarut dan
obat bius (anestesi) pada operasi. Etil eter adalah obat bius yang diberikan
melalui pernapasan, seperti halnya kloroform atau siklopropana.
REAKSI – REAKSI ETER
·
Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas
karbondioksida dan uap air.
·
Reaksi
dengan Logam Aktif
Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi
dengan logam natrium (logamaktif).
·
Reaksi
dengan PCl
Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi
tidak membebaskan HCl.
·
Reaksi
dengan Hidrogen Halida (HX)
Eter terurai oleh asamhalida, terutama oleh HI.
Jika asam halida terbatas:
7. ESTER
TATA NAMA ESTER
No.
|
Rumus Struktur
|
Nama IUPAC
|
Nama Trivial
|
1
|
H-CO-O-CH3
|
Metil metanoat
|
Metil formiat
|
2
|
CH3-CO-O-CH3
|
Metil etanoat
|
Metil asetat
|
3
|
CH3CH2-CO-O-CH2CH3
|
Etil propanoat
|
Etil propionat
|
4
|
CH3 (CH2)
2-CO-O-CH3
|
Metil butanoat
|
Metil butirat
|
5
|
CH3 (CH2)
3-CO-O-CH2CH3
|
Etil pentanoat
|
Etil valerat
|
Ester turunan alkana diberi
nama alkil alkanoat. Yang disebut alkil pada nama itu adalah gugus karbon yang
terikat pada atom O ( gugus R' ), sedangkan alkanoat adalah gugus R-COOH-. Atom
C gugus fungsi masuk ke dalam bagian alkanoat.
SIFAT FISIKA ESTER
Ø Ester bersuku rendah berwujud
cair encer, ester bersuku tengah berwujud cair kental, ester bersuku tinggi
berwujud padat.
Ø Titik didih dan Titik leleh
rendah karena tidak memiliki ikatan H.
Ø Ester bersuku rendah sedikit
larut, sedangkan ester bersuku tinggi makin mudah larut.
Ø Merupakan senyawa
nonelektrolit
SIFAT KIMIA ESTER
Ø Tidak terdapat ikatan H,
tetapi ada ikatan van der Waals.
Ø Senyawa bersuku rendah
sedikit polar, sedangkan senyawa bersuku tinggi hampir nonpolar
Ø Ester kurang reaktif.
PEMBUATAN ESTER
Ester dapat dibuat dari asam
karboksilat dan alkohol dengan pengaruh asam sulfat pekat. Reaksi ini disebut
reaksi pengesteran (esterifikasi) dan merupakan reaksi kesetimbangan.
BEBERAPA JENIS ESTER DAN
PENGGUNAANNYA
Ester mempunyai aroma yang
sedap banyak di antaranya terdapat pada bunga atau buah-buahan sehingga disebut
ester buah-buahan. Lilin (wax, bukan lilin parafin) adalah ester dari asam
karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang. Salah satu
golongan ester yang banyak terdapat di alam adalah lemak (fat). Beberapa contoh
lemak dan minyak adalah lemak sapi, minyak kelapa, minyak jagung, dan minyak
kelapa.
Berdasarkan susunannya, ester
terbagi atas tiga golongan, yaitu sari buah-buahan, lemak atau minyak, dan
lilin.
1) Sari buah-buahan, yaitu ester
dari alkohol suku rendah atau tengah.
Contoh Ester Sari Buah-Buahan
Nama Senyawa
|
Aroma
|
Nama Senyawa
|
Aroma
|
Etil format
|
Rum
|
Metil butirat
|
Apel
|
n-amil asetat
|
Pisang
|
Etil butirat
|
Nanas
|
Isoamil asetat
|
Buah pir
|
n-propil butirat
|
aprikot
|
n-oktil asetat
|
Jeruk manis
|
2) Lemak dan minyak, yaitu ester
dari gliserol dan asam karboksilat suku tengah atau tinggi.
Lemak adalah ester yang
terbentuk dari gliserol yang asam karboksilatnya jenuh (memiliki ikatan
tunggal), sedangkan minyak asam karboksilatnya tak jenuh (memiliki ikatan
rangkap).
3) Lilin (waxes), yaitu ester
dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi
C15H31-COO-C30H61
H51-COO-C30H61
(mirisil palmitat/lilin
tawon)
(mirisil serotat/lilin carnauba)
REAKSI-REAKSI ESTER
Ø Proses hidrolisis dalam
suasana asam
R-COO-R’ + H2O
→ R-CO-OH + R’-OH
Ø Proses hidrolisis dalam
suasana basa
R-COO-R’ + OH-
→ R-CO-O- + R’-OH
Ø Hidrolisis
Ester dapat terhidolisis
dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis
merupakan kebalikan dan pengesteran. Hidrolisis lemak atau minyak menghasilkan
gliserol dan asam-asam lemak. Contoh hidrolisis gliseril tristearat
menghasilkan gliserol dan asam stearat.
Ø Penyabunan
Reaksi ester (khususnya lemak
dan minyak) dengan suatu basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun.
Oleh karena itu reaksinya disebut reaksi penyabunan (saponifikasi). Pada
pembuatan sabun juga terbentuk gliserol sebagai hasil sampingan.
KEGUNAAN ESTER
Ø
Ester yang berasal dari
buah-buahan digunakan untuk aroma (essence) pada makanan.
Ø
Ester lemak untuk membuat
mentega, margarin, dan sabun.
Ø Ester lilin digunakan untuk mobil dan batik, dapat
diperoleh dari tawon, daun palma Bracillia.
8. Keton
TATA NAMA KETON
Nama alkanon diturunkan dari
nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi on. Nama lazim keton
adalah alkil alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara terpisah kemudian
diakhiri dengan kata keton.
CH3-CO-C2H5 metil etil keton
CH3-CO-CH3 dimetil keton
SIFAT-SIFAT KETON
·
Oksidasi
Keton adalah reduktor yang
lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi
Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu aldehida
dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan peraksi-peraksi tersebut.
·
Reduksi ( Adisi Hidrogen )
Reduksi keton menghasilkan alkohol
primer.
KEGUNAAN KETON
Keton yang paling banyak
penggunaannya adalah propanon yang dalam dunia perdangan dan kehidupan
sehari-hari disebut aseton. Kegunaan utama aseton adalah sebagai pelarut untuk
lilin, plastik, dan sirlak. Juga sebagai pelarut untuk selulosa asetat dalam
memproduksi rayon. Dalam kehidupan sehari-hari, kaum wanita menggunakan aseton
untuk mebersihkan pewarna kuku. Beberapa keton siklik merupakan bahan untuk
membuat parfum karena berbau harum.
DAFTAR PUSTAKA
Budimarwanti, C., 2009, Sintesis
Senyawa 4-Hidroksi -5-Dimetilaminometil-3-
Metoksibenzil Alkohol dengan Bahan Dasar Vanilin Melalui Reaksi Mannich, Seminar Nasional Kimia Jurusan Pendidikan
FMIPA UNY.
Cipto dan Jojo, K., 2003, Harga
Diri Dan Konformitas Terhadap Kelompok Dengan
Perilaku Minum Minuman Beralkohol Pada Remaja, Proyeksi, Vol. 5 (1),
ISSN :1907-8455, Universitas Sultan
Agung.
Fessenden, R. J. dan Joan S. F.,
1982, Kimia Organik, Edisi Ketiga Jilid 1, Penerbit Erlangga, Jakarta.
Oxtoby, 2003, Prinsip-prinsip Kimia
Modern, Penerbit Erlangga, Jakarta.
Suaniti, N.M . A.A., Gede Sudewa
Djelantik, I Ketut Suastika, dan I Nyoman Mantik Astawa, 2011, “Aldehid Dehidrogenase Dalam Tikus
Wistar Sebagai Biomarker Awal Konsumsi
Alkohol Secara Akut”, Jurusan Kimia FMIPA UNUD, Kampus Bukit Jimbara, Bandung.
Sulaiman, A.H., 1995, Kimia
Anorganik, USU Press: Medan.
Trimakasih bg,,, materi ini sangat membantu kami
BalasHapusterima kasih atas materi yang telah dijelaskan, sangat membantu
BalasHapusMakasih bng untuk penjelasan materi nya, sangat membantu kami
BalasHapusTerima kasih atas materinya bang, semoga materi ini bisa bermanfaat untuk generasi-generasi berikutnya
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh administrator blog.
HapusTerimakasih atas pemaparannya. cukup jelas dan sangat bermanfaat. saya mau bertanya, bagaimana pembuatan senyawa aldehida? mohon penjelasannya
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh administrator blog.
BalasHapusterima kasih
BalasHapusTerimakasih atas pemaparannya yang mudah di pahami, materi ini sangat bermanfaat
BalasHapusterimakasih infonya
BalasHapussangat membantu
Sering" pos info kimia yg lain...
Trimakasih atas pemaparan materinya yg lengkap, semoga dapat bermanfaat dalam pembelajaran
BalasHapusTerimakasih,materinya sangat membantu
BalasHapusterimakasih atas materinya yang sangat membantu
BalasHapustesting
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh administrator blog.
BalasHapus