Total Sintesis Senyawa Mitomycin

Total Sintesis Senyawa Mitomycin

Mitomycins merupakan keluarga dari produk alami mengandung aziridine yang diisolasi dari Streptomyces caespitosus atau Streptomyces lavendulae. Secara umum, biosintesis semua mitomycins melalui hasil kombinasi 3-amino-5-hidroksibenzoat asam (AHBA), D-glukosamin, dan karbamoil fosfat, untuk membentuk inti mitosane, diikuti dengan langkah-langkah tertentu. Kunci menengah, AHBA, adalah prekursor umum untuk obat antikanker lainnya, asrifamycin dan ansamycin.

Dalam subtilis bakteri Bacillus, mitomycin C menginduksi kompetensi untuk transformasi. transformasi alam adalah proses transfer DNA antara sel-sel, dan dianggap sebagai bentuk interaksi seksual bakteri. Dalam lalat buah Drosophila melanogaster, paparan mitomycin C meningkatkan rekombinasi saat meiosis, tahap kunci dari siklus seksual. Dalam thaliana Arabidopsis tanaman, strain mutan cacat dalam gen yang diperlukan untuk rekombinasi selama meiosis dan mitosis hipersensitif terhadap pembunuhan oleh mitomycin C. Ia telah mengemukakan dari temuan terkait lainnya, dapat dijelaskan oleh gagasan bahwa selama proses seksual di prokariota (transformasi) dan eukariota (meiosis) crosslinks DNA dan kerusakan lainnya diperkenalkan oleh mitomycin C dikeluarkan oleh perbaikan rekombinasi.

Mitomycin C baru-baru ini ditemukan memiliki aktivitas yang sangat baik terhadap fase diam dan terhadap persisters diciptakan oleh Borrelia burgdorferi, agen penyebab penyakit Lyme.

Gambar 1 Mitomycin A dan C

Namun, kali ini yang akan dijelaskan adalah " Sintesis Senyawa mitomycin  di laboratorium dengan menggunakan pendekatan kishi, dimana pada pendekatan kishi ini menyatakan bahwa mitomycin dapat disintesis menggunakan precursor sederhana awalnya orto-dimetoksi toluene. Berikut ini adalah mekanisme reaksi pendekatan kishi senyawa mitomycin :

Gambar 2 Pembentukan Senyawa Para alil dimetoksi toluena

Pada tahap I Orto dimetoksi Toulena salah satu karbonnya bereaksi dengan dikloro metoksi metana sehingga terikat di atom C nomor 4 . TiCl₄  disini bertindak sebagai katalis asam (Akseptor elektron Cl,mengikat 4 Cl). Terjadi delokalisasi pada gugus metoksi yang merupakan pengarah orto-para sehingga substituen dikloro metoksi metana tersubstitusi orto. Selanjutnya Cl akan lepas karna adanya katalis TiCl₄ sehingga menyebabkan O menjadi rangkap dan akan mendesak metil lepas dan terbentuk aldehid.

Pada tahap II digunakan reagen mCPBA (metacloroperoksibenzoit acid) yang merupakan reagen yang mudah menjadi radikal. Oleh karena itu O bisa masuk karena ada H O  (radikal), terletak diposisi meta karena mudah untuk disubstitusi.

Pada tahap III terjadi 3 step yaitu yang pertama menggunakan reagen NaOMe, yang kedua menggunakan reagen MeOH yang menghasilkan senyawa ester dan yang ketiga menggunakan air untuk menghidrolisis ester dan menghasilkan gugus hidroksi atau senyawa orto-dimetoksi meta-hidroksi toluene.

Pada tahap IV terjadi reaksi substitusi elektrofilik dari 3-bromo-1-propena, H yang terikat pada O akan berikatan dengan Br^- sehingga propena akan tersubstitusi pada O.

Pada tahap V terjadi delokalisasi membentuk keton yang selanjutnya terjadi reaksi reduksi menghasilkan senyawa Para alil dimetoksi Toluena. Para alil dimetoksi Toluena selanjutnya mengalami reaksi intermediate aromatik dengan reaksinya sebagai berikut :

Gambar 3  reaksi intermediate aromatik Para alil dimetoksi Toluena

·        ·         Tahap 6

Gambar 4 reaksi pembentukan senyawa para alil diketon metoksi toluena

 ·         Tahap 7

Pada tahap ini, digunakan Zn sebagai reduktor

 ·         Tahap 8

Tahap pembentukan senyawa diatas melalui 3 step (3 langkah)  dengan menggunakan BnBr, K₂CO₃ (DME/DMF) dan kemudian direfluks untuk memisahkan pelarutnya.

 ·         Tahap 9 dan 10

Pada tahap ini, dimasukkan N-benzilamin (Bn) yang berfungsi sebagai gugus pelindung pada hidroksi. 

Daftar Pustaka :

http://dokumen.tips/documents/sintesis-senyawa-organik.html

https://inaoncologypharmacist.wordpress.com/2014/01/24/perbedaan-masing-masing-obat-kemoterapi/

https://www.princeton.edu/~orggroup/supergroup_pdf/Mitomycins.ppt

The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century

Pertumbuhan kimia bahan alam yang semula terfokus pada isolasi senyawa yang mudah diperoleh mengalami pertumbuhan yang pesat dalam aspek penetapan struktur, didorong oleh kemajuan dalam instrumentasi, dengan ditemukannya teknik-teknik pemisahan kromatografi dan teknik-teknik spektroskopi ultra violet (uv), infra merah (ir),resonansi magnet inti (nmr), massa (ms), dan kristalografi sinar-X, serta sintesis. Memasuki milenium ke-3 penentuan struktur dan sintesis seperti penisilin, striknin,klorofil, vitamin B12, hemoglobin, dll. Telah merupakan hal rutin. Pertumbuhan selanjutnya bergeser dan terfokus pula aspek-aspek struktur dan mekanisme interaksi ligan-reseptor biopolimer berlandaskan struktur molekul yang pasti dalam rangka memahami biosintesis dan bioaktivitas. Pengetahuan tentang struktur pada tingkat molekuler mencerminkan sifat-sifat dan fungsi, dan terungkapnya korelasi tersebut membuka tantangan baru untuk menjelaskan dan mensistesis sistem kimia yang kompleks. Jadi, pengetahuan kimia bahan alam yang sangat penting ini mewujudkan berbagai harapan dan kemungkinan baru.

Pada saat ini di Indonesia ilmu kimia bahan alam adalah salah satu bidang kimia terkuat. Banyak ilmuwan Indonesia sedang melakukan penelitian yang berhubungan dengan berbagai aspek struktur, bersama-sama dengan sejumlah ilmuwan yang berkecimpung dalam bidang sintesis dan bioorganik.

Suatu catatan penting dalam sejarah kimia bahan alam di Indonesia ialah dicetuskannya gagasan oleh Indonesia (1971) mengenai kerjasama regional untuk pengembangan kimia bahan alam di Asia Tenggara. Gagasan ini segera ditanggapi secara positif dan ditindaklanjuti oleh UNESCO melalui pertemuan Tokyo (1974) dan didirikannya Jalinan Regional Asia Tenggara untuk Kimia Bahan Alam pada tahun 1975. Hal ini diikuti oleh terbentuknya Jalinan Nasional Kimia Bahan Alam Indonesia pada tahun 1977. Peristiswa bersejarah lainnya ialah diselenggarakannya seminar kimia bahan alam pertama dan bertaraf regional di Bandung pada tahun 1981, diikuti oleh seminar-seminar berikutnya bertaraf nasional, regional, dan internasional yang diselenggrakan setiap tahunnya di berbagai tempat di Indonesia. Kegiatan ilmiah ini mencapai puncaknya dengan terselenggaranya “Sixth Asian Symposium on Medicinal Plants and Spices” di Bandung pada tahun 1989, dan seminar internasional mengenai tumbuhan hutan tropika di Bukittinggi (1992) dan di Padang (1996). Walaupun sejarah kimia bahan alam Indonesia masih singkat akan tetapi kimia bahan alam modern telah tumbuh, sementara pendidikan pascasarjana dan penelitian dalam bidang ini terus berkembang dengan pesat di berbagai universitas dan lembaga penelitian di Indonesia.

Berdasarkan pertimbangan ini, pada bulan Nopember 1999 telah diselenggarakan suatu pertemuan di Jakarta, dan pada pertemuan ini yang berlangsung dalam suasana penuh keakraban disepaktilah berdirinya Himpunan Kimia Bahan Alam Indonesia (The Indonesian Society of Natural Products Chemistry). Himpunan Kimia Bahan Alam Indonesia adalah suatu himpunan ilmiah yang pertama di Indonesia yang khusus mencurahkan perhatiannya kepada ilmu pengetahuan kimia sumber alam hayati. 

contoh dari sintesis natural product seperti berikut:

Progesteron (1 dalam Skema 12), hormon yang dihasilkan Lapisan rahim untuk implantasi sel telur, adalah a Anggota kelas senyawa steroid yang ditemukan Di mana-mana di alam. Karbon poliklikliknya yang menyatu secara linear Kerangka kerja merupakan ciri khas berbagai produk alami

Struktur steroid atau triterpenoid. Pendekatan yang berani Kerangka progesteron oleh W. S. Johnson [93] terinspirasi oleh Konversi yang dikatalisis oleh enzim yang dikatalisis (94) dari squalene Oksida menjadi lanosterol atau ke tanaman triterpenoid yang terkait erat Dammaradienol. Strategi biomimetik ini juga Didorong oleh hipotesis Stork ± Eschenmoser, yang Diusulkan pada tahun 1955 [35] untuk merasionalisasi stereokimia Hasil transformasi biosintesis oksida squalene Ke steroid Menurut dalil ini diprediksi hal itu Molekul tak jenuh ganda dengan ikatan trans C, seperti Oksida squalene, harus di siklize secara stereospesifik Menyediakan sistem polisiklik dengan trans, anti, trans stereokimia Pada fusi cincin Proposisi brilian ini dikonfirmasi oleh W. S. Johnson Dan kelompoknya melalui sintesis total biomimetic Progesteron (Skema 12). 

Alkohol tersier berfungsi sebagai Pemrakarsa kaskade penutup cincin poliolefinik, dalam hal ini Misalnya, tapi kelompok lain juga berhasil Dipekerjakan dalam hal ini (misalnya, asetal, epoksida). Itu Kelompok methylacetylenic dilakukan dengan baik sebagai terminator dari Kaskade dalam karya aslinya. Sejumlah penghentian baru Sistem telah berhasil digunakan (misalnya, Alil atau propargil silan, vinil fluorida). Karya W. S. Johnson dilengkapi dengan van Tamelen [95] dan Yang lain [3, 4] yang juga menjelajahi kaskade biomimetik tersebut.

sumber:

K. C. Nicolaou,* Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, and Phil S. Baran. 2000. The Art and Science of Total Synthesis.WILEY-VCH Verlag GmbH, D-69451 Weinheim,

Organic Synthesis Natural Product

Natural Product Chemistry

Kimia bahan alam adalah ilmu pengetahuan yang mempelajari hakekat dari senyawa-senyawa kimia organik alami mikromelekul seperti terpenoid, flavonoid, dan alkaloid, dan makromolekul seperti protein, karbohidrat, DNA, dan RNA yang berasal dari kehidupan prebiotik atau tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme, serta interkonversi, transformasi, sintesis, fungsi, dan aplikasi senyawa-senyawa tersebut dalam arti yang luas.

Oleh karena itu, kimia bahan alam adalah ilmu pengetahuan yang sangat penting. Kimia bahan alam berhubungan dengan molekul-molekul yang diciptakan oleh alam dan erat kaitannya dengan kehidupan. Sejarah pertumbuhan ilmu kimia bahan alam telah menunjukkan hal tersebut 

Ilmu kimia bahan alam berawal dari keingintahuan orang tentang bau, rasa, warna, penyembuhan penyakit, dsb. Perhatian orang tentang tumbuhan obat, keracunan makanan, dan bahaya lain telah ada sejak awal peradaban umat manusia. Ekstrak atau sari tumbuhan dan hewan yang beracun telah digunakan untuk berburu sejak beberapa ribu tahun yang lalu. Di Indonesia lateks dari tumbuhan upas Antiaris toxicaria telah lama digunakan sebagai racun anak panah. Begitu pula, selama berabad-bad, kulit kina Cinchona officinalis telah digunakan untuk penyakit malaria. Kegunaan traditional sumber hayati segera diikuti oleh isolasi senyawa bioaktif, seperti kuinin yang bersifat anti-malaria dari kulit kina, asam salisilat sebagai obat nyeri dari Gaultheria procumbens, diikuti oleh sintesis asam asetilsalisilat atau aspirin sebagai obat nyeri yang lebih baik. Selanjutnya, cara kerja aspirin sebagai obat antiinflamasi, karena menghambat biosintesis prostaglandin yang mempunyai berbagai macam bioaktivitas ditemukan pula pada cairan seminal manusia. Akhirnya struktur molekul prostaglandin dapat pula diungkapkan.

Pertumbuhan kimia bahan alam yang semula terfokus pada isolasi senyawa yang mudah diperoleh mengalami pertumbuhan yang pesat dalam aspek penetapan struktur, didorong oleh kemajuan dalam instrumentasi, dengan ditemukannya teknik-teknik pemisahan kromatografi dan teknik-teknik spektroskopi ultra violet (uv), infra merah (ir),resonansi magnet inti (nmr), massa (ms), dan kristalografi sinar-X, serta sintesis. Memasuki milenium ke-3 penentuan struktur dan sintesis seperti penisilin, striknin,klorofil, vitamin B12, hemoglobin, dll. Telah merupakan hal rutin. Pertumbuhan selanjutnya bergeser dan terfokus pula aspek-aspek struktur dan mekanisme interaksi ligan-reseptor biopolimer berlandaskan struktur molekul yang pasti dalam rangka memahami biosintesis dan bioaktivitas. Pengetahuan tentang struktur pada tingkat molekuler mencerminkan sifat-sifat dan fungsi, dan terungkapnya korelasi tersebut membuka tantangan baru untuk menjelaskan dan mensistesis sistem kimia yang kompleks. Jadi, pengetahuan kimia bahan alam yang sangat penting ini mewujudkan berbagai harapan dan kemungkinan baru.

Pada saat ini di Indonesia ilmu kimia bahan alam adalah salah satu bidang kimia terkuat. Banyak ilmuwan Indonesia sedang melakukan penelitian yang berhubungan dengan berbagai aspek struktur, bersama-sama dengan sejumlah ilmuwan yang berkecimpung dalam bidang sintesis dan bioorganik.

Suatu catatan penting dalam sejarah kimia bahan alam di Indonesia ialah dicetuskannya gagasan oleh Indonesia (1971) mengenai kerjasama regional untuk pengembangan kimia bahan alam di Asia Tenggara. Gagasan ini segera ditanggapi secara positif dan ditindaklanjuti oleh UNESCO melalui pertemuan Tokyo (1974) dan didirikannya Jalinan Regional Asia Tenggara untuk Kimia Bahan Alam pada tahun 1975. Hal ini diikuti oleh terbentuknya Jalinan Nasional Kimia Bahan Alam Indonesia pada tahun 1977. Peristiswa bersejarah lainnya ialah diselenggarakannya seminar kimia bahan alam pertama dan bertaraf regional di Bandung pada tahun 1981, diikuti oleh seminar-seminar berikutnya bertaraf nasional, regional, dan internasional yang diselenggrakan setiap tahunnya di berbagai tempat di Indonesia. Kegiatan ilmiah ini mencapai puncaknya dengan terselenggaranya “Sixth Asian Symposium on Medicinal Plants and Spices” di Bandung pada tahun 1989, dan seminar internasional mengenai tumbuhan hutan tropika di Bukittinggi (1992) dan di Padang (1996). Walaupun sejarah kimia bahan alam Indonesia masih singkat akan tetapi kimia bahan alam modern telah tumbuh, sementara pendidikan pascasarjana dan penelitian dalam bidang ini terus berkembang dengan pesat di berbagai universitas dan lembaga penelitian di Indonesia.

Berdasarkan pertimbangan ini, pada bulan Nopember 1999 telah diselenggarakan suatu pertemuan di Jakarta, dan pada pertemuan ini yang berlangsung dalam suasana penuh keakraban disepaktilah berdirinya Himpunan Kimia Bahan Alam Indonesia (The Indonesian Society of Natural Products Chemistry). Himpunan Kimia Bahan Alam Indonesia adalah suatu himpunan ilmiah yang pertama di Indonesia yang khusus mencurahkan perhatiannya kepada ilmu pengetahuan kimia sumber alam hayati. 

contoh dari sintesis natural product seperti berikut:

Synhtesis of Cortisone,a Natural Product

Kortison adalah glukokortikoid aktif karena kortison mengkonversikannya menjadi kortisol, dan telah populer karena penggunaannya telah banyak digunakan pada praktik dokter sehari-hari. Kortison tidak di sekresikan dalam jumlahbanyak pada kelenjar adrenal. Kortison disintesis di hati dan memasuki sirkulasi , kemudiaan kortison dengan cepat direduksi dan dikonjugasikan untuk membentuk tetrahidrokortison glukoronida yang tidak berikatan dengan protein, sehingga cepat di ekskresikan melalui urin.kortison juga dapat diartikan sebagai hormon steroid yang mempunyai nama kimia: 17-hydroxy-11dehydrocortisosterone.

Hormon ini dilepaskan oleh kelenjar adrenal sebagai respons terhadap . Kortison merupakan suatu produk akhir dari proses yang disebut sebagai steroidgenesis. Proses ini dimulai dengan dibentuknya Kolesterol dan akhirnya terbentuk hormon steroid. Salah satu hasil akhirnya adalah kortisol.Kortisol mempunyai keaktifan glukocortikoid yang lebih besar dari pada kortison. Kortison juga merupakan molekul inaktip dari hormon kortisol. Kortisol juga dikenal sebagai hydrokortison.

Kortison ini sebagai anti nyeri dalam tubuh manusia. dan dia sangat aktif jika kondisi badan sedang tidak setabil. kortison terbagi menjadi dua yaitu Endolfin yang berperan untuk menurunkan tegangan, sedangkan morfin berfungsi untuk mengurangi rasa sakit. oleh karena itu,. Banyak peneliti berupaya untuk mensintesis senyawa ini karena beberapa alasan, salah satunya adalah minimalnya kortison yang disintesis oleh tubuh dan adanya nyeri berkepanjangan. Salah satu fungsi dari kortison ini yaitu hormon ini akan menaikkan tekanan darah dan sebagai persiapan tubuh untuk melawan stres.Kortison akan menekan sistim kekebalan tubuh dan akan menekan reaksi peradangan sendi lutut, siku dan bahu, mengurang rasa nyeri dan pembengkakan pada tempat dimana ada luka. 

 Berikut ini adalah mekanisme sintesis kortison yang terdiri dari beberapa tahap :

Pada tahap ini, terjadi reaksi diels alder antara alkena dengan suatu diena membentuk senyawa siklik (cincin D).

Selanjutnya terjadi reaksi reduksi oleh LiAlH4 sehingga gugus keton berubah menjadi OH.

Pada tahap ini terjadi reaksi kondensasi aldol menggunakan reagen 1-pentena-3-on sehingga terbentuk siklik  (cincin B) dan selanjutnya terjadi reaksi  osimilasi dengan menggunakan OsO4 yang mengadisi ikatan rangkap pada alkena dan membentuk diol.

Pada tahap ini senyawa yang sudah dihasilkan direaksikan dengan gas H2 dengan katalis Paladium (Pd) yang berfungsi untuk mengadisi ikatan rangkap pada cincin C.

Pada tahap ini, ditambahkan aseton yang berfungsi untuk membentuk gugus pelindung ketoester yang berfungsi melindungi gugus OH pada cincin D agar tidak bereaksi dengan reagen yang ditambahkan.

Pada tahap ini, terjadi reaksi kondensasi aldol dengan menggunakan reagen 1-butena-3-on sehingga terbentuk siklik (cincin A), Selanjutnya pada tahap ini, senyawa yang dihasilkan dioksidasi membentuk asam karboksilat (pada cincin A), dan senyawa yang dihasilkan direduksi membentuk alkohol (pada cincin A),yang selanjutnya alkohol yang terbentuk akan terdelokalisasi ke cincin.

Pada tahap ini, ditambahkan reagen HCl/MeOH yang berfungsi melepaskan gugus pelindung ketoester sehingga membentuk gugus pelindung awal (OH), yang selanjutnya terjadi delokalisasi, selanjutnya senyawa yang dihasilkan dioksidasi untuk mengubah OH menjadi keton dan menyebabkan karbon pada cincin D menjadi suatu karbokation, yang selanjutnya akan direaksikan dengan H2O sehingga OH menyerang karbokation pada cincin D sehingga terbentuk lah senyawa kortison yang diinginkan.

Sumber :

https://www.scribd.com/doc/45443761/Kortison

http://www.kerjanya.net/faq/4846-kortison.html

SINTESIS ORGANIK : GUGUS PELINDUNG

Gugus Pelindung
Reaksi kimia yang memiliki gugus fungsi lebih dari satu memerlukan reaksi selektif untuk menghindarkan terjadinya reaksi terhadap seluruh gugus fungsi yang ada akibat pengaruh dari pereaksi yang berlebihan.
Dalam mendapatkan reaksi yang selektif terhadap gugus fungsi yang menjadi sasaran perubahan reaksi, maka gugus fungsi lain yang memiliki potensi untuk terserang diberi perlindungan. Perlindungan terhadap gugus fungsi yang diharapkan tidak mengalami perubahan tersebut dilakukan dengan cara melindungi gugus fungsi itu terlebih dahulu secara selektif agar tidak terserang oleh pereaksi yang diberikan. Semua gugus fungsi memiliki cara tertentu melalui penggunaan pereaksi untuk melindunginya, baik gugus karbonil, hidroksil, amino, ikatan rangkap dan gugus lainnya (Greene, 1991).
Gugus amino mempunyai pereaksi tertentu untuk melindunginya misalnya dengan AcOC6H4-p-NO2, pH 11. Perlindungan gugus amina dengan AcOC6H4-p-NO2 akan membentuk –NHAc. Sebagai contoh :

Pereaksi lain yang digunakan untuk melindungi gugus amino adalah asetaldehida, ionCu(II), dan asam perklorat. Pereaksi yang menggunakan R2NCOCH2Cl dengan contoh reaksi sebagai berikut:

Deproteksi terhadap gugus amino dapat dilakukan antara lain dengan menggunakan asetat anhidrida, K2CO3, Hog kidney asilasi dan bromokatekolboran.

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.
Pemilihan gugus pelindung :
1. Mudah dimasukan dan dihilangkan.
2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
4. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.

Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.

Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena :
1. Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut
Contoh : Hidrolisis, Alkoholisis
2. Hidrogenolisis
3. Logam berat
4. Ion fluoride
5. Fotolitik
6. Asam / basa
7. Elektrolisis
8. Eliminasi reduktif
9. β-eliminasi
10. Oksidasi
11. Substitusi nukleofilik
12. Katalisis logam transisi
13. Enzim

Contoh sintesis alcohol dari ketoester

• Ester t-butil  sanagat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam.

• Suatu ester benzil (seperti ester benzil atau amina) dapat diputus dengan hidrogenolisis.

• Gugus methylthiomethyl (MTM) dihapus dihapus oleh asam atau dapat dibelah dengan perak berair atau garam merkuri (netral merkuri klorida) yang kebanyakan eter yang stabil sebagai hasilnya.
• Logam alkali (seperti Li) dalam ammonia cair biasanya diterapkan untuk deproteksi benzil (Bn) eter.

• 2-(trimetilsilil) esteretoksimetil biasanya dipecah dengan HF dalam asetonitril oleh ion fluoride.



• Ester fenasil dapat dihilangkan dengan cahaya dengan panjang gelombang 308-313 nm dengan > hasil 70 %.

• Misal, iradiasi/pemancaran larutan buffer ester dari p-hidroksi fenasil di suhu kamar.

• Metil ester dihilangkan dengan basa
Contohnya : LiOH dapat memecah gugus metil ester sedangkan gugus Boc (t-Butoxycarbonyl) tetap utuh.

• Gugus MEM (Metoksi Etoksi Metil) dapat selektif dihilangkan denagntrimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.

• Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok alcohol dan fenol.
• MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).

Refrence
http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/25607/3/Chapter%20II.pdf
Warren, Stuart.1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gajah Mada University Press.
Warren, Stuart.1931. Sintesis Periptaan Sintesi Organik. Yogyakarta: Gajah Mada University Press.